Para resolver o problema fiz uma regra tendo a LAN como origem e destino um grupo de IPs (Alias) com a porta 443.
IPs:
157.55.135.130
157.55.135.134
157.55.134.136
13.107.3.128
13.90.95.57
65.55.163.82
65.55.163.78
52.114.128.10
65.55.163.76
23.101.156.198
104.46.97.118
104.215.101.245
104.208.165.109
52.179.199.114
52.187.36.169
52.114.142.67
52.114.32.8
65.52.108.76
40.84.51.249
13.94.112.175
Segue links:
config.edge.skype.com
edge.skype.com
options.skype.com
api.asm.skype.com
avatar.skype.com
wsapi.skype.com
people.skype.com